סילבוס לקורס: כימיה אורגנית הרצאה, 40104.1.1
|
שם המרצה: אפשטיין מלכה
|
סוג הקורס :
שיעור
|
שנת הלימודים:
תש"פ
,
הקורס נלמד בסמסטר
א
|
מספר השעות ונקודות זכות:
2 ש"ש, 4 נ.ז.
|
שנת הלימוד בתכנית: ב
|
דרישות קדם: |
כימיה כללית, קשר כימי א |
מטרות / תוצרי למידה: |
1. הכרת המשפחות העיקריות של תרכובות הפחמן- מינוח התרכובות, תכונותיהן הפיסיקליות והתנהגותן הכימית. 2. הכרת התגובות החשובות של תרכובות הפחמן והקשר בין מנגנוני התגובות לבין סוגי התוצרים והרכבם היחסי.
|
תיאור הקורס: |
הקורס מקנה רקע בסיסי במבנה, תכונות וריאקציות של המשפחות העיקריות של תרכובות הפחמן. זהו רקע הכרחי לשם הבנת המבנה והתפקוד של תרכובות אורגניות במערכות ביולוגיות.
|
התוכן הניתן מידי שבוע, מטלות וחומרי קריאה:
|
מס' | נושא, מטלות וחומר קריאה |
1 | מבוא לכימיה אורגנית: אטום הפחמן: קונפיגורציה אלקטרונית; הכלאות (sp, sp2, sp3) |
2 | פחמימנים רוויים- אלקאנים: הגדרה, דוגמאות. איזומריה מבנית מינוח (נומקלטורה) של אלקאנים ואלקאנים מותמרים (IUPAC).. תרכובות ציקלו. תכונות פיסיקליות. דרכי הכנה. תגובות עיקריות. הדגמה של מנגנון תגובה רדיקלי. |
3 | פחמימנים לא רוויים- אלקנים ואלקינים אופיו של קשר . אלקנים- מבנה, תכונות ומינוח. איזומרית ציס-טרנס .דרכי הכנה: פיצוח, אלימינציות. |
4 | תגובות של פחמימנים לא רוויים: חמצון לסוגיו , סיפוח לאלקנים ואלקאדיאנים. תגובת דילס אלדר. מנגנוני חמצון וסיפוח. כלל מרקובניקוב וחריגים ממנו. תגובות אופייניות לאלקינים. |
5 | הלואלקאנים (אלקיל הלידים): דוגמאות נפוצות. תכונות פיסיקליות. 2. דרכי הכנה: הלוגנציה של אלקאנים,סיפוח לאלקנים, התמרות. תגובות הלואלקאנים: צימוד וירץ, התמרות נוקליאופיליות, אלימינציה. כלל זייצב. |
6 | כהלים ואתרים: כהלים: הגדרה ומינוח. תכונות פיסיקליות כלליות. שיטות הכנה, תגובות עיקריות (חומציות, חמצון, התמרות). הבחנה בין סוגי כהלים. אתרים: הגדרה ומינוח. דוגמאות נפוצות. הכנת אתרים סימטריים וא-סימטריים |
7 | חזרה ותרגול בוחן אמצע סמסטר |
8 | אלדהידים וקטונים: אפיו של הקשר הקרבונילי. מושג הרזוננס וייצוב הקשר. הגדרה ומינוח של אלדהידים וקטונים. דוגמאות. תכונות פיסיקליות. שיטות הכנה (תהליכי חמצון וחיזור). תגובות: חמצון וחיזור, סיפוח לקשר הקרבונילי. שיווי משקל קטו-אנאול; תגובות מימני . |
9 | חומצות קרבוקסיליות: הגדרה, מינוח ודוגמאות נפוצות. אופי הקבוצה הקרבוקסילית. חוזק חומציות בחומצות שונות. שיטות הכנה: חמצון, הידרוליזה. תגובות: סיבון; חיזור; אלקטרוליזה (ריאקצית קולבה), יצירת נגזרות. |
10 | נגזרות של חומצות קרבוקסיליות: אציל הלידים, אנהידרידים, אסטרים, אמידים: תכונות כל נגזרת, יציבות יחסית, הכנה, התמרה מנגזרת לנגזרת. שיווי משקל בין חומצות ונגזרות |
11 | אמינים: הגדרה. דוגמאות נפוצות. סוגי אמינים; מינוח; תכונות פיסיקליות. דרכי הכנה: התמרות, חיזור תרכובות ניטרו. תגובות: חומציות- בסיסיות, תגובות דחיסה . |
12 | כימיה ארומטית: מולקולת הבנזן: תכונות מיוחדות; מבנה קקולה. תופעת הרזוננס ואנרגית הרזוננס; כללי הרזוננס. תרכובות ארומטיות; כלל היקל לארומטיות. תכונות פיסיקליות של תרכובות ארומטיות; מינוח; תרכובות ארומטיות נפוצות. הפקת תרכובות ארומטיות. תגובות בנזן: סיפוח (בתנאים דרסטיים), צימוד וירץ- פיטיג, התמרות אלקטרופיליות ארומטיות: הלוגנציה, אלקילציה (פרידל-קרפטס), אצילציה, ניטרציה, סולפונציה. תגובות של נגזרות בנזן: חמצון –חיזור, התמרות אלקטרופיליות: הכוונת התמרה שניה ומעלה, מכווני p, m, o. אקטיבציה ודה-אקטיבציה. חומצות ובסיסים ארומטיים: ייצוב רזונטיבי ייחודי. |
|
חובות הסטודנט בקורס: |
כתיבת מבחן סופי כתיבת בוחן ביניים השתתפות פעילה (כולל פתרון תרגילי בית)
|
אופן ההערכה - הרכב הציון |
מרכיב | אחוז | ציון מינימלי למרכיב |
השתתפות פעילה
|
|
|
בחנים
|
10%
|
|
מבחן
|
90%
|
55 |
|
רשימה ביבליוגרפית: |
1. גלוטר, א.: מבוא לכימיה אורגנית, הוצ' הפקולטה לחקלאות, רחובות 1994 2. Streightweiser, A.: Introduction to Organic Chemistry, 4th edition, Prentice Hall, 1998 3. Vollhardt, K.P.C and N.E. Schore: Organic Chmistry: Structure and function, 3rd edition , W.H. Freeman, 1999
|