הדפסה
גרסת PDF
סילבוס לקורס: כימיה אורגנית הרצאה, 40104.1.1
שם המרצה: אפשטיין מלכה
סוג הקורס : שיעור
שנת הלימודים: תש"פ ,   הקורס נלמד בסמסטר א
מספר השעות ונקודות זכות: 2 ש"ש, 4 נ.ז.
שנת הלימוד בתכנית: ב
דרישות קדם: כימיה כללית, קשר כימי א
מטרות / תוצרי למידה: 1.   הכרת המשפחות העיקריות של תרכובות הפחמן- מינוח התרכובות, תכונותיהן הפיסיקליות והתנהגותן הכימית.
2.   הכרת התגובות החשובות של תרכובות הפחמן והקשר בין מנגנוני התגובות לבין סוגי התוצרים והרכבם היחסי.
תיאור הקורס: הקורס מקנה רקע בסיסי במבנה, תכונות וריאקציות של המשפחות העיקריות של תרכובות הפחמן. זהו רקע הכרחי לשם הבנת המבנה והתפקוד של תרכובות אורגניות במערכות ביולוגיות.
התוכן הניתן מידי שבוע, מטלות וחומרי קריאה:
מס'נושא, מטלות וחומר קריאה
1 מבוא לכימיה אורגנית: אטום הפחמן: קונפיגורציה אלקטרונית; הכלאות (sp, sp2, sp3)
2 פחמימנים רוויים- אלקאנים: הגדרה, דוגמאות. איזומריה מבנית
מינוח (נומקלטורה) של אלקאנים ואלקאנים מותמרים (IUPAC).. תרכובות ציקלו. תכונות פיסיקליות.
דרכי הכנה. תגובות עיקריות. הדגמה של מנגנון תגובה רדיקלי.
3 פחמימנים לא רוויים- אלקנים ואלקינים אופיו של קשר  . אלקנים- מבנה, תכונות ומינוח.
איזומרית ציס-טרנס .דרכי הכנה: פיצוח, אלימינציות.
4 תגובות של פחמימנים לא רוויים: חמצון לסוגיו , סיפוח לאלקנים ואלקאדיאנים. תגובת דילס אלדר.
מנגנוני חמצון וסיפוח. כלל מרקובניקוב וחריגים ממנו. תגובות אופייניות לאלקינים.
5 הלואלקאנים (אלקיל הלידים): דוגמאות נפוצות. תכונות פיסיקליות.
2.   דרכי הכנה: הלוגנציה של אלקאנים,סיפוח לאלקנים, התמרות.
תגובות הלואלקאנים: צימוד וירץ, התמרות נוקליאופיליות, אלימינציה. כלל זייצב.
6 כהלים ואתרים: כהלים: הגדרה ומינוח. תכונות פיסיקליות כלליות.
שיטות הכנה, תגובות עיקריות (חומציות, חמצון, התמרות). הבחנה בין סוגי כהלים.
אתרים: הגדרה ומינוח. דוגמאות נפוצות. הכנת אתרים סימטריים וא-סימטריים
7 חזרה ותרגול
בוחן אמצע סמסטר
8 אלדהידים וקטונים: אפיו של הקשר הקרבונילי. מושג הרזוננס וייצוב הקשר. הגדרה ומינוח של אלדהידים וקטונים. דוגמאות. תכונות פיסיקליות. שיטות הכנה (תהליכי חמצון וחיזור). תגובות: חמצון וחיזור, סיפוח לקשר הקרבונילי. שיווי משקל קטו-אנאול; תגובות מימני  .
9 חומצות קרבוקסיליות: הגדרה, מינוח ודוגמאות נפוצות. אופי הקבוצה הקרבוקסילית. חוזק חומציות בחומצות שונות. שיטות הכנה: חמצון, הידרוליזה. תגובות: סיבון; חיזור; אלקטרוליזה (ריאקצית קולבה), יצירת נגזרות.
10 נגזרות של חומצות קרבוקסיליות: אציל הלידים, אנהידרידים, אסטרים, אמידים: תכונות כל נגזרת, יציבות יחסית, הכנה, התמרה מנגזרת לנגזרת. שיווי משקל בין חומצות ונגזרות
11 אמינים: הגדרה. דוגמאות נפוצות. סוגי אמינים; מינוח; תכונות פיסיקליות. דרכי הכנה: התמרות, חיזור תרכובות ניטרו. תגובות: חומציות- בסיסיות, תגובות דחיסה .
12 כימיה ארומטית: מולקולת הבנזן: תכונות מיוחדות; מבנה קקולה. תופעת הרזוננס ואנרגית הרזוננס; כללי הרזוננס. תרכובות ארומטיות; כלל היקל לארומטיות. תכונות פיסיקליות של תרכובות ארומטיות; מינוח; תרכובות ארומטיות נפוצות. הפקת תרכובות ארומטיות. תגובות בנזן: סיפוח (בתנאים דרסטיים), צימוד וירץ- פיטיג, התמרות אלקטרופיליות ארומטיות: הלוגנציה, אלקילציה (פרידל-קרפטס), אצילציה, ניטרציה, סולפונציה. תגובות של נגזרות בנזן: חמצון –חיזור, התמרות אלקטרופיליות: הכוונת התמרה שניה ומעלה, מכווני p, m, o. אקטיבציה ודה-אקטיבציה. חומצות ובסיסים ארומטיים: ייצוב רזונטיבי ייחודי.
חובות הסטודנט בקורס: כתיבת מבחן סופי
כתיבת בוחן ביניים
השתתפות פעילה (כולל פתרון תרגילי בית)
אופן ההערכה - הרכב הציון
מרכיבאחוזציון מינימלי למרכיב
השתתפות פעילה
בחנים 10%
מבחן 90% 55
רשימה ביבליוגרפית:
1.   גלוטר, א.: מבוא לכימיה אורגנית, הוצ' הפקולטה לחקלאות, רחובות 1994
2.   Streightweiser, A.: Introduction to Organic Chemistry, 4th edition, Prentice Hall,
1998
3.   Vollhardt, K.P.C and N.E. Schore: Organic Chmistry: Structure and function,
3rd edition , W.H. Freeman, 1999